改編自同名小說《風行者》。二十五年前，美國最受歡迎的作家傑克文森特走進密西根州北部的黑暗樹林，寫下了他最偉大的一本書《風行者》，但他再也沒踏出那片森林。二十五年後，他的兒子小傑克決定展開一場眾所皆知的冒險，完成他父親未竟之業，但是命運帶來的衝擊，已超越文字所帶來的想像…
遭到女友拋棄之後，孤僻又沮喪的傑克意外得到媒體大亨布萊恩金恩的贊助，但他必須進行一項大膽且荒謬的慈善活動，那就是全身脫光走遍整個澳洲西岸。他希望這個舉動能贏回前女友潔絲敏的心，但半路邂逅的背包客薇樂莉似乎才是他的真愛…